На месте Бристоля во времена Римской империи существовал военный лагерь Абона (Abona), от которого к Бату вела мощёная дорога. После заселения Британии англами местечко было переименовано в Brycgstow, что значит «место у моста». В XI веке переправа через Эйвон была укреплена норманнскими феодалами, которые возвели здесь один из самых величественных замков в западной Англии.
В XII веке Бристоль стал превращаться в основной порт, через который шла торговля Англии с Ирландией. В 1247 году бристольская гавань была обустроена путём отведения русла Фрома несколько на запад. Через Эйвон был переброшен каменный мост (ныне существующий закончен в 1768 году). В 1373 году Бристоль стал самостоятельной административной единицей — графством.
При Эдуарде III Бристоль — третий по величине и благополучию город Англии после Лондона и Йорка. Бристольские мореходы вывозили отечественную шерсть в Испанию и Португалию, возвращаясь обратно с грузом хереса и портвейна. Отсюда же отправлялись в плавания к берегам Америки отец и сын Каботы.
Новый расцвет бристольского порта связан с подъёмом африканской работорговли в XVII и XVIII веках. Местные дельцы вывозили «живой товар» из Африки в североамериканские и карибские колонии. Бристоль прославился как столица шоколадной промышленности, благо именно сюда поставлялось с Ямайки и из Африки наибольшее количество какао, патоки и сахара. Во время Английской революции местные жители до последнего поддерживали короля Карла Стюарта.